Kaljo Simson sündis Kuressaares, jäi 1942. aastal orvuks ja emigreerus 1944. koos oma kasuperega Rootsi, kus ta aga ei kohanenud ja nii naasis ta 1949. aastal juba Nõukogude Liidu koosseisus olevasse Eestisse. Noormees võeti kinni süüdistatuna spioneerimises ja saadeti GULAGi sunnitöölaagrisse.  Peale laagrist vabanemist asus ta hoogsalt oma haridusteed jätkama – lõpetanud töö kõrvalt Pärnu Töölisnoorte Keskkooli, astus ta 1963. aastal Tartu Ülikooli füüsika-matemaatika teaduskonda, kust peale kolmandat kursust asus ümber Eesti Riiklikku Kunstiinstituuti, mille lõpetas 1970. aastal arhitekti diplomiga.
Osava joonistaja ja maalijana tegeles ta kunstiloominguga igas paigas, kuhu elu teda kandis. Harrastuskunstnike näitustel astus ta üles juba 1950ndate lõpus. ERKIs õppides said teoks juba ka tema esimesed isiknäitused. 1970–80 jäi ta oma ebakonventsionaalse (kriitika nimetas teda muu hulgas „printsiibituks dekadendiks“) ja peavoolu raamidesse mittemahtuva loomingu tõttu tihti suurte ülevaatenäituste ukse taha, ent sellest hoolimata jätkas ta maaliloominguga tegelemist. Mitmekülgse ja energilise inimesena tegutses ta veel ka erinevates teadusvaldkondades (astrofüüsika, keemia, meteoriitika) ning tema nimel on mitmeid patente.
 Omanäoliseima osa Kaljo Simsoni loomingust moodustab tema vabalooming  – valdavalt
suuremõõtmelisena teostatud kompositsioonid – justkui peatunud hetked ja lood, kus sageli on
tegelasteks nii inimesed kui ka loomad.  Kaljo Simsoni loomingule on väga iseloomulik julge värvikasutus, erksad värvitoonid loovad huvitavaid, vahel ootamatuidki kontraste ja rikkalik värvivalik loob valgusküllase üldmulje.

2003. aastast elab ta taas püsivalt Rootsis.